Наксоджин и Атрикан — структурные отличия от классических нитроимидазолов — 2026
Наксоджин и Атрикан — структурные отличия от классических нитроимидазолов (2026)
Наксоджин (действующее вещество — ниморазол) и Атрикан (действующее вещество — тенонитрозол) относятся к нитросодержащим противопротозойным препаратам, применяемым преимущественно при лечении трихомониаза. Несмотря на сходную область применения с метронидазолом и другими производными нитроимидазола, их химическое строение имеет ряд особенностей.
Главное отличие заключается в том, что Наксоджин сохраняет классическое ядро 5-нитроимидазола, тогда как Атрикан относится уже к другому химическому классу — 5-нитротиазолам.
Классификация препаратов
Большинство современных противотрихомонадных препаратов относятся к производным 5-нитроимидазола.
| Препарат | Действующее вещество | Химический класс |
|---|---|---|
| Метронидазол | Метронидазол | 5-нитроимидазол |
| Орнидазол | Орнидазол | 5-нитроимидазол |
| Тинидазол | Тинидазол | 5-нитроимидазол |
| Секнидазол | Секнидазол | 5-нитроимидазол |
| Сатранидазол | Сатранидазол | 5-нитроимидазол |
| Наксоджин | Ниморазол | 5-нитроимидазол |
| Атрикан | Тенонитрозол | 5-нитротиазол |
Классические 5-нитроимидазолы
Метронидазол, орнидазол, тинидазол, секнидазол, сатранидазол и ниморазол объединяет наличие общего 5-нитроимидазольного ядра.
Именно это ядро считается основным фармакофором молекулы и определяет принадлежность препаратов к одному химическому классу.
Различия между ними связаны преимущественно с боковыми заместителями, которые влияют на:
- растворимость;
- липофильность;
- скорость проникновения в ткани;
- распределение в организме;
- период полувыведения;
- особенности метаболизма.
Поэтому препараты обладают сходным химическим механизмом действия, но отличаются фармакокинетическими характеристиками.
Наксоджин (ниморазол)
Ниморазол является полноценным представителем группы 5-нитроимидазолов.
Его особенностью считается наличие морфолинового кольца в боковой цепи молекулы.
Морфолин представляет собой шестичленный гетероцикл, содержащий:
- один атом кислорода;
- один атом азота.
Подобная модификация изменяет некоторые физико-химические свойства препарата:
- полярность;
- липофильность;
- растворимость;
- распределение в тканях.
Несмотря на эти особенности, основное имидазольное ядро полностью сохраняется, поэтому ниморазол относится к тому же химическому семейству, что и метронидазол.
Атрикан (тенонитрозол)
Тенонитрозол отличается значительно сильнее.
Он относится уже не к нитроимидазолам, а к 5-нитротиазолам.
Главное отличие заключается в строении гетероциклического кольца.
| Характеристика | Нитроимидазолы | Нитротиазолы |
|---|---|---|
| Гетероцикл | Имидазол | Тиазол |
| Атомы в кольце | Два атома азота | Один атом азота и один атом серы |
| Представители | Метронидазол, Орнидазол, Тинидазол, Секнидазол, Сатранидазол, Ниморазол | Тенонитрозол |
Замена одного атома азота на атом серы приводит к изменению электронной структуры молекулы, её химических свойств и ряда физико-химических характеристик.
Именно поэтому Атрикан рассматривается как представитель отдельного химического класса.
Основные структурные отличия
| Препарат | Отличительная особенность |
|---|---|
| Метронидазол | Базовая структура 5-нитроимидазола |
| Орнидазол | Изменённая боковая цепь |
| Тинидазол | Сульфоновый заместитель |
| Секнидазол | Метильный заместитель |
| Сатранидазол | Более сложная боковая цепь |
| Наксоджин | Морфолиновое кольцо |
| Атрикан | Полностью другое тиазольное ядро |
Закономерность
При сравнении химических структур прослеживается чёткая закономерность.
Все препараты, кроме Атрикана, имеют одинаковое 5-нитроимидазольное ядро.
Их химические различия обусловлены исключительно строением боковых цепей.
Атрикан является исключением, поскольку в его основе лежит 5-нитротиазольное ядро, а не имидазольное.
Таким образом препараты можно разделить на две группы:
- 5-нитроимидазолы — метронидазол, орнидазол, тинидазол, секнидазол, сатранидазол, ниморазол;
- 5-нитротиазолы — тенонитрозол.
Возможное влияние структуры на свойства
Изменение химической структуры может влиять на различные свойства лекарственного вещества, включая:
- растворимость;
- проникновение через биологические мембраны;
- связывание с белками плазмы;
- распределение в тканях;
- скорость метаболизма;
- период полувыведения.
Однако само по себе отличие химического строения не означает автоматически более высокой или более низкой клинической эффективности. Для оценки эффективности необходимы результаты фармакологических и клинических исследований.
Заключение
С химической точки зрения Наксоджин и Атрикан существенно отличаются друг от друга.
Наксоджин остаётся представителем классических 5-нитроимидазолов, отличаясь главным образом строением боковой цепи и наличием морфолинового кольца.
Атрикан отличается значительно сильнее, поскольку относится к производным 5-нитротиазола и содержит другое гетероциклическое ядро. Именно это делает тенонитрозол наиболее структурно отличающимся препаратом среди широко известных нитросодержащих средств, применяемых при трихомониазе.
Ссылки
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
- https://go.drugbank.com/
- https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/
- Edwards D.I. Nitroimidazole drugs: action and resistance mechanisms.
- Upcroft P., Upcroft J.A. Drug resistance in Trichomonas vaginalis.
- Müller M. Mode of action of metronidazole on anaerobic bacteria and protozoa.
